Nacido el 2 de diciembre de 1905, en el ceno de una familia de músicos, Osvaldo Pugliese no fue la excepción. Don Adolfo, su padre, obrero del calzado y flautista, fue el primero en impartirle las primeras lecciones de solfeo, inclinándose Osvaldo por el piano rápidamente.
Luego de formarse en el conservatorio de la vecindad, a la corta edad de 15 años, se inicia profesionalmente en el «Café de La Cancha«, bautizado así por la poca higiene del dueño. Posteriormente, integró el conjunto de la primer bandoneonista que tuvo el tant, Francisca «Paquita»Bernardo, ascendiendo cada vez más en su carrera. Se incorporó al cuarteto de Enrique Polletm y luego a la orquesta de Roberto Firpo y en 1927 se convirtió en el piano del gran bandoneonista Pedro Maffia, para luego desvincularse y formar un conjunto con el violinista Elvino Vardaro. Ambos, junto al poeta Eduardo Moreno, representante y autor de la letra del tango «Recuerdo«partieron en una extensa gira, la cual fue un fracaso económico.
Tiempo después Pugliese participó en un conjunto junto con el violinista Alfredo Gobbi y el joven bandoneonista Aníbal Troilo, el cual duró pocos meses. Luego de actuar en diferentes locales, radio, orquestas, fue encauzado por sus ideas estéticas sobre el tango; hasta 1938 Pugliese nuevas agrupaciones que no se consolidaron, e intentó sin éxito estructurar una cooperativa de trabajo, como expresión de sus ideas comunistas.
Su definitiva proyección hacia el tango que pretendía se inició el 11 de agosto de 1939, al presentarse en el café Nacional, junto con Amadeo Mandarino como cantor debutante. Luego de rearmar el conjunto, Pugliese era director, pianista y arreglador de este, el cual funcionaba como una cooperativa. Desde un café ubicado en el barrio de Villa Crespo a la radio más importante del momento, este grupo se gestó de una importante cantidad de seguidores, compuesta por fanáticos de su estilo y adeptos al partido comunista.
Continuar en la labor le permitió afianzar su concepción, de la mano de diferentes compañeros, como Aniceto Rossi, Osvaldo Ruggiero y Enrique Camerano, nacido para tocar con Pugliese según se dijo.
Osvaldo Pugliese se afirmaba como el más fiel exponente del estilo decareano, pero con una rotunda marcación rítmica, atractiva para el bailarín. Al llegar al disco e 1943, su orquesta dejó 31 grabaciones, sumándose otras 48 cuando se buscó un vocalista contrastante.
En la década del 40′, y después de grabar algunos temas instrumentales propios se anticipó a la vanguardia, considerándoselo un precursor en el empleo de la síncopa y el contrapunto, adelantándose a Horacio Salgán y Astor Piazzolla.
Por años, la orquesta de Osvaldo Pugliese estuvo prohibida para la radiodifusión, como medida de censura política, pero ello no logró mermar su popularidad.
Finalmente, el 25 de julio de 1995 y después de una breve enfermedad, fallece a los 89 años de edad en la ciudad de Buenos Aires. Sus restos fueron velados en el Consejo Deliberante de la ciudad de Buenos Aires y luego llevados hacia el cementerio de la Chacarita por la emblemática Avenida Corrientes a contramano del tránsito