En química, una sustitución nucleofílica es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, «rico en electrones», reemplaza en una posición electrófila, «pobre en electrones», de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión). sustitución nucleofílica ácido-base
Definición de Nucleófilo:
Carga negativa
(OH-), el átomo dona el par de electrones en la reacción de sustitución y en el producto es neutra
Sin carga
(NH3 y CH3OH), el átomo que dona el par de electrones en la reacción de sustitución será positivo en el producto
Un ejemplo de una reacción de sustitución nucleofílica es la siguiente:
Reacción ácido-base donde:
el Nu: es la base Lewis, dona un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente (OH-, CH3CH2O-, NH3)
